Pragmatistický rozmer sebaučenia je spojený najmä s dielom Johna Deweyho. V knihe Experience and Education Dewey (1938) formuluje predstavu, že dobré vzdelávanie spočíva v organizovaní skúseností tak, aby viedli k ďalšiemu rastu – teda k rozvíjaniu schopnosti riešiť nové situácie, nie len opakovať naučené vzorce. Učenie je chápané ako riešenie problémových situácií v interakcii s prostredím, nie ako pasívne prijímanie informácií. Dewey tým spája poznanie s konaním: pravdivosť ideí sa ukazuje v ich praktických dôsledkoch (Dewey, 1938).
Sekundárne texty o Deweyho pragmatizme v edukácii zdôrazňujú, že pre Deweyho je kľúčové prepojenie učenia s reálnymi problémami, skúsenostný charakter poznania a spojenie vzdelávania s demokratickým životom (Williams, 2017). Učenie má byť zakotvené v konkrétnych situáciách a komunitách, v ktorých sa rozhoduje o spoločných veciach; práve v takýchto situáciách sa rozvíja praktická inteligencia a občianska zodpovednosť. Pre sebaučenie to znamená, že kľúčové sú konkrétne projekty, v ktorých si človek overuje účinok nových poznatkov v praxi.
Deweyho poňatie slobody ako „slobody v a prostredníctvom skúsenosti“ znamená, že skutočná autonómia vzniká tam, kde človek má možnosť konať, niesť dôsledky a reflexívne ich spracovať, nie tam, kde má iba formálnu možnosť voľby medzi vopred danými alternatívami (Dewey, 1938; Williams, 2017). V kontexte sebaučenia to znamená, že kvalita sebariadeného učenia závisí od toho, do akej miery je spojené s reálnymi projektmi a skúsenosťami, ktoré vedú k rastu kompetencií a porozumenia, nie iba k hromadeniu informácií.
Morris interpretuje sebariadené učenie ako základnú kompetenciu v rýchlo sa meniacej spoločnosti: schopnosť efektívne sa učiť je podľa neho nevyhnutná na adaptáciu na digitálne a spoločenské zmeny. Z pragmatického hľadiska ide o schopnosť využívať učenie na riešenie nových problémov v práci, rodine či občianskom živote, nie len na udržiavanie statického súboru vedomostí (Morris, 2019). Pragmatický dôraz na skúsenosť, experiment a reflexiu sa tu spája s diskusiou o celoživotnom učení a kompetenciách dospelých.
Pragmatický rozmer sebaučenia teda zdôrazňuje cyklus skúsenosť – reflexia – modifikácia konania. Pre sebaučiaceho sa dospelého z toho vyplýva požiadavka nielen čítať a premýšľať, ale aj systematicky skúšať, aký praktický účinok má nové poznanie, a podľa toho upravovať svoje presvedčenia a stratégie (Dewey, 1938; Morris, 2019). V spojení s hermeneuticko-fenomenologickým a kritickým rozmerom sa zároveň otvára otázka, aké skúsenosti sú jednotlivcom vôbec dostupné a ako spoločenské podmienky formujú možnosti učenia týmto spôsobom.
Kritické texty ďalej upozorňujú, že ak sa pragmatický dôraz na „efektívne riešenie problémov“ spojí s neoliberálnou logikou výkonu a merateľných výsledkov, môže dôjsť k zúženiu sebaučenia na utilitárnu adaptáciu (Vassallo, 2014). V takom prípade sa stráca priestor pre reflexiu, či sú samotné zadania problémov legitímne a či nie je potrebné meniť nielen spôsoby riešenia, ale aj rámec, v ktorom problémy vznikajú (Vassallo, 2014). Sebaučenie tu funguje ako súkromná stratégia prežitia, ale nie ako nástroj kritiky systému, kvôli ktorému je toto prežitie také náročné. Ak je teda sebaučenie chápané čisto pragmaticky („nauč sa lepšie riešiť to, čo od teba svet žiada“), kriticky môžeme povedať, že človek sa síce stáva výkonnejším a adaptabilnejším, ale prestáva sa pýtať, či samotné požiadavky sú rozumné, spravodlivé a zmysluplné. „Meniť rámec“ znamená, že sa nielen učíme, ako riešiť zadané úlohy, ale aj uvažujeme, kto tie úlohy zadáva, z akých dôvodov, komu slúžia a či by sa nemali definovať inak (cez politiku, kolektívne vyjednávanie, občianske iniciatívy, zmenu pravidiel v organizácii atď.).
